5月6日，歐冠半決賽首回合先賽一場，皇家馬德里主場2:1擊敗尤文圖斯，莫倫特斯先助攻羅納爾多破門，之后皮耶羅射門被撲，特雷澤蓋補(bǔ)射得手追平比分，最后齊達(dá)內(nèi)角球幫助卡洛斯直接左腳抽射打入制勝球。5月7日，熱刺又一次造訪米蘭，還是在梅阿查球場，當(dāng)然，作為AC米蘭主場的時(shí)候，叫圣西羅！
安切洛蒂與溫格在賽前互相擁抱，溫格賽季末離開熱刺的消息早就公布了，上一輪的對手貝尼特斯和現(xiàn)在的安切洛蒂都曾經(jīng)是接替老雷的候選，結(jié)果熱刺最終選擇了溫格。安切洛蒂和貝尼特斯現(xiàn)在各自安好，除非熱刺邀請，不然他們還不一定愿意離開現(xiàn)在的球隊(duì)，不過擊敗溫格率領(lǐng)的熱刺對他們來說也是頗有意義的事情。
本場比賽，安切洛蒂擺出4-3-1-2陣容：30歲巴西門將迪達(dá)，25歲格魯吉亞后衛(wèi)卡哈博·卡拉澤、35歲老將保羅·馬爾蒂尼、27歲前熱刺中衛(wèi)亞歷山德羅·內(nèi)斯塔、37歲后衛(wèi)亞歷山德羅·科斯塔庫塔，27歲中場克里斯蒂安·布羅基、25歲前熱刺簽約中場詹納羅·加圖索、27歲荷蘭中場克拉倫斯·西多夫，31歲葡萄牙前腰魯伊·科斯塔，30歲前熱刺簽約前鋒菲利普·因扎吉搭檔27歲烏克蘭前鋒安德雷·舍普琴科。溫格這邊的陣容沒有太令人意外：范德薩，拉姆、海因策、特里、卡爾，阿隆索、埃辛、蘭帕德，皮雷、克洛澤、亨利。
安切洛蒂對熱刺并不陌生，本場比賽甚至AC米蘭的主要策略就是防守反擊，任由阿隆索長傳發(fā)動進(jìn)攻，米蘭要做的很簡單，加圖索盯死蘭帕德，卡拉澤和科斯塔庫塔的工作是分別鎖死亨利與皮雷，熱刺進(jìn)攻很難打出威脅，畢竟克洛澤也被內(nèi)斯塔和馬爾蒂尼輪番照顧。反觀AC米蘭，布羅基和西多夫負(fù)責(zé)發(fā)起反擊，埃辛固然是能夠貼防魯伊科斯塔，但是面對布羅基和西多夫就有些難受了，舍普琴科還有特里能夠不遺余力地跟防，海因策面對因扎吉就有些難受，主要是因扎吉太能鉆了。
由于西多夫與布羅基能夠推進(jìn)，開場后二十多分鐘，米蘭相對占據(jù)上風(fēng)，打出幾次威脅的進(jìn)攻，不過也只是更多通過遠(yuǎn)射威脅一下熱刺球門。面對這種情況，溫格也沒有束手無策，他指示拉姆和卡爾前提到后腰平行位置協(xié)防米蘭的中場推進(jìn)，這也讓安切洛蒂側(cè)目，雙方現(xiàn)在回到勢均力敵的局面。其實(shí)熱刺也是在逐漸適應(yīng)，科斯塔庫塔年齡畢竟擺在那邊，皮雷稍微回撤，他就不太合適上前跟防，怕被皮雷利用速度優(yōu)勢擺脫，這也迫使西多夫更多把精力放到防守方面，同樣的道理，亨利回撤也讓布羅基更多需要保護(hù)卡拉澤的身后地區(qū)。
一旦布羅基與西多夫被鎖死在后場，卡爾與拉姆就能夠放手前插助攻，上半場最后的時(shí)刻輪到熱刺占據(jù)優(yōu)勢，邊路的傳跑熱刺并不陌生，充分利用場地縱深與寬度是熱刺的拿手好戲，就是遺憾中路防守密不透風(fēng)，克洛澤一個(gè)人單挑內(nèi)斯塔和馬爾蒂尼不太現(xiàn)實(shí)，頗有雷聲大雨點(diǎn)小的感覺。于是上半場結(jié)束前，溫格示意皮雷和亨利加強(qiáng)內(nèi)切打門的嘗試，上半場傷停補(bǔ)時(shí)，亨利右路在卡爾的掩護(hù)下，接后者回傳，閃開布羅基之后直接兜射，不過迪達(dá)站穩(wěn)位置，把球沒收，這也是雙方上半場最有威脅的一次射門。
中場休息的時(shí)候，溫格也在猶豫，畢竟在圣西羅客場作戰(zhàn)，如果能收獲客場進(jìn)球自然是好的，免得第二回合陷入被動局面，不過人員調(diào)整就是個(gè)大問題，最終溫格保守起見，還是原班人馬出戰(zhàn)下半場。安切洛蒂更是穩(wěn)如泰山，主場作戰(zhàn)最重要的一點(diǎn)就是不要丟球，這樣客場作戰(zhàn)還能有所退路。
果然下半場還是僵持不下，溫格也坐不住了，第66分鐘，熱刺主動求變，皮雷被里貝里換下，畢竟科斯塔庫塔已經(jīng)被消耗了很多的體力。里貝里登場之后，非常機(jī)敏地利用自己的速度優(yōu)勢遠(yuǎn)遠(yuǎn)繞開科斯塔庫塔，好在西多夫也是能跑能防，里貝里的一些選擇還是比較稚嫩，米蘭的右路防守重新穩(wěn)固下來。見狀，第72分鐘，溫格再次換人，這一次他選擇換下克洛澤，改派魯尼上場，相比克洛澤的禁區(qū)搶點(diǎn)，魯尼主要能夠回撤遠(yuǎn)射和協(xié)助蘭帕德拉扯加圖索的防守。
見溫格變招，安切洛蒂也馬上做出反應(yīng)，第73分鐘，32歲巴西左后衛(wèi)塞爾吉尼奧換下布羅基，撤掉一個(gè)中場，增加一名左后衛(wèi)，卡拉澤直接補(bǔ)到右邊路代替科斯塔庫塔，而馬爾蒂尼、內(nèi)斯塔和科斯塔庫塔將禁區(qū)封鎖得嚴(yán)嚴(yán)實(shí)實(shí)。只是這無法解決脫困后的蘭帕德的遠(yuǎn)射威脅，在第76分鐘，蘭帕德用一記遠(yuǎn)射迫使迪達(dá)飛撲，迪達(dá)都有些絕望了，可惜皮球擊中立柱彈出底線，米蘭逃過一劫。安切洛蒂連忙補(bǔ)救，34歲前熱刺阿根廷后腰費(fèi)爾南多·雷東多換下加圖索，前者充分利用經(jīng)驗(yàn)扼守弧頂位置，干擾蘭帕德與魯尼的遠(yuǎn)射。
不過單單是防守還是不夠，第81分鐘，安切洛蒂換上31歲巴西前腰里瓦爾多，撤下舍普琴科，后者今天表現(xiàn)機(jī)會寥寥，AC米蘭的陣容也最終變成5-4-1。溫格捏在手中的最后一張牌在第84分鐘才姍姍打出，居然是埃弗拉替補(bǔ)換下卡爾，拉姆移動到右邊路！埃弗拉登場也是奔著沖垮卡拉澤去的，畢竟比賽大部分時(shí)間卡拉澤都跟防亨利，現(xiàn)在又遇到里貝里與埃弗拉的輪番沖擊，最終還是在第88分鐘露出了破綻，埃弗拉邊路突擊，西多夫被里貝里帶走，卡拉澤想卡身位，結(jié)果被埃弗拉從邊線外繞過去，然后埃弗拉追上皮球，并沒有選擇直接傳中，畢竟克洛澤都沒辦法討到好處，魯尼就更難了。
埃弗拉沿著底線切向米蘭禁區(qū)，科斯塔庫塔急忙補(bǔ)位，魯尼往回拉，迫使內(nèi)斯塔跟防出來，埃弗拉直接瞅準(zhǔn)機(jī)會倒三角回傳，雷東多急忙卡在蘭帕德前插的路線上，眼看著進(jìn)攻將無疾而終，結(jié)果亨利忽然從后方殺出，點(diǎn)球點(diǎn)直接掃射，皮球飛入球門左下角，迪達(dá)撲救已經(jīng)晚了，1:0！亨利完成絕殺！馬爾蒂尼不可置信地回頭看了一眼塞爾吉尼奧，明顯后者漏掉了亨利，畢竟亨利后面大部分時(shí)間有些沉寂，原來是暗藏鋒芒，就等著刺出這致命一刀。
比賽結(jié)束后，安切洛蒂也只能認(rèn)下這個(gè)暗虧，下一場去白鹿巷，安切洛蒂也只能全力進(jìn)攻。其實(shí)本場比賽卡卡是因傷缺陣，不然本賽季卡卡表現(xiàn)搶眼，幾乎讓魯伊科斯塔和里瓦爾多穩(wěn)坐替補(bǔ)席，要不是之前受傷，根據(jù)米蘭實(shí)驗(yàn)室的判斷最好修養(yǎng)到賽季結(jié)束，不然卡卡在場上會給熱刺更大的威脅，現(xiàn)在米蘭就想著怎么留下卡卡，畢竟卡卡的租期即將結(jié)束。